In Pioneer Rails vertrittst du einen Eisenbahnbesitzer, der die Chance sieht, sein Imperium über das neue Land an der Grenze zu erweitern. Du trittst gegen andere Eisenbahnbesitzer an, um deine Eisenbahn so gut wie möglich zu planen, um Betriebe an die Eisenbahn anzuschließen und die Ansprüche der Einheimischen zu erfüllen.
In diesem Dreh- und Schreibspiel nutzt du Pokerkarten, um deine Eisenbahnstrecken auszubauen und gleichzeitig ein Pokerblatt zu bilden. In jedem Zug wählst du eine der aufgedeckten Pokerkarten. Die Farbe der Karte kann dir helfen, deine Eisenbahn auszubauen und dich mit neuen Städten und umliegenden Orten zu verbinden. Wenn du eine Stadt anbindest, erhältst du die Möglichkeit, einen einmaligen Bonus zu erhalten. Wenn du eine Sehenswürdigkeit mit deinen Gleisen umschließt, aktivierst du sie für die Endspielwertung. Der Wert der Karte wird zu deiner Pokerhand hinzugefügt, für die du am Ende der Runde zusätzliche Punkte erhältst.
Außerdem gibt es in jedem Spiel drei gemeinsame Ziele, die dir Anreize geben, in verschiedene Richtungen zu bauen.
Der Mechanismus, mit dem du Funktionen umrunden musst, um sie zu aktivieren, verleiht Pioneer Rails ein befriedigendes Spielgefühl.