Wenn der Sommer in den Herbst übergeht, beginnen die großen Tiere ernsthaft mit der Futtersuche, um sich auf einen langen Winter vorzubereiten. Jeder Wechsel der Jahreszeit bringt neue Herausforderungen und Belohnungen mit sich, und alle Tiere des Waldes haben etwas beizutragen.
Die Erweiterung Season of the Bear bietet drei erweiterte Spielmodi, die dem Spiel Leaf hinzugefügt werden können. Tierische Verbündete geben jedem Spieler eine einzigartige Fähigkeit, die er während des Spiels nutzen kann. Saisonereignisse fügen jedem Frost zusätzliche Wertungsbedingungen hinzu. Die Großen Tiere wirken sich auf den gesamten Wald aus und geben jedem Spieler einen Effekt, den er einmal pro Spiel nutzen kann.