In Die Gilde der Fahrenden Händler beginnt jeder Spieler mit einer Stadt auf seinem persönlichen Spielplan.
Mische den Stapel mit den Geländekarten und decke die meisten dieser Karten nacheinander auf. Anhand des aufgedeckten Geländes legt jeder Spieler Würfel auf sein Spielbrett, die mit seiner Startstadt oder anderen Würfeln verbunden sind. Du willst Gebiete auf deinem Spielplan abschließen, die Meere zu neuem Land überqueren und neue Städte auf dem Spielplan gründen. Du kannst gekenterte Schiffe nach Schätzen durchsuchen - was dir besondere Platzierungsmöglichkeiten gibt - und Verbindungen zwischen Orten herstellen, um Bonuspunkte zu erhalten. Gemeinsame Ziele können von allen Spielern erfüllt werden, wobei derjenige, der sie zuerst erfüllt, mehr Punkte erhält.
Am Ende einer Runde werden alle Würfel vom Spielplan entfernt, so dass nur die Städte zurückbleiben. Wenn du also keine neuen Städte gründest, sitzt du an denselben Orten fest.
Die Gilde der Fahrenden Händler enthält mehrere Exemplare von vier verschiedenen Karten, und das Spiel ist so konzipiert, dass du mit einem oder mehreren Exemplaren aus der Ferne spielen kannst.