Checkpoint Charlie ist ein Spiel, bei dem es um Beobachtung, Schlussfolgerungen und geistige Beweglichkeit geht. Beobachte alle Verdächtigen genau und finde mithilfe der Hinweise, die du und die anderen Ermittler aufdecken, heraus, wer von ihnen der Chef der Spione ist. Sei der Erste, der den Chef der Spione findet und werde der beste Spürhund!
Im Spiel erhält jeder Spieler einen Hinweis, der eines von fünf möglichen Merkmalen des Spionagechefs verrät. Jeder Spieler deckt immer wieder Karten auf, auf denen steht, ob der jeweilige Charakter ein Verdächtiger ist oder nicht. Im Laufe des Spiels sammeln die Spieler immer mehr Hinweise, die sie zu dem Spionagechef führen. Dieser Spionagechef wird mit fünf von fünf möglichen Hinweisen übereinstimmen, und seine Gehilfen werden mit vier von diesen fünf übereinstimmen. Wer den Spionagechef rechtzeitig beschuldigt, bekommt die meisten Punkte. Spieler, die die Gehilfen beschuldigen, erhalten ebenfalls einige Punkte, während die anderen Spieler möglicherweise gar keine Punkte erhalten - oder sogar negative Belohnungen. Das Spiel enthält zwei optionale Regeln, die das Spielgeschehen noch strategischer machen.
Checkpoint Charlie spielt während des Kalten Krieges, und das Thema Detektive und Spione wird mit Hilfe von cartoonhaft stilisierten Hunden und Katzen umgesetzt.