Al Capone hat einmal gesagt: "Mit einem Lächeln kann man es im Leben ziemlich weit bringen, aber mit einem Lächeln und einer Waffe kommt man noch viel weiter."
With a Smile & a Gun ist ein Spiel voller Intrigen und Hinterhältigkeit, in dem zwei kriminelle Bandenchefs um die Vorherrschaft über die Untergrundgeschäfte einer Stadt in der Noir-Ära der Prohibition kämpfen. Sie müssen ihre Rivalen ausstechen, die Polizei in ihre Geschäfte schicken, die Fähigkeiten ihres Netzwerks nutzen und entscheiden, wann sie sich zurückhalten und wann sie aufs Ganze gehen.
Mechanisch gesehen ist With a Smile & a Gun ein Würfelspiel, bei dem es darum geht, die letzten 4 zu nehmen - nicht weil du sie brauchst, sondern weil dein Gegner sie braucht. In jeder Runde werden dreizehn Würfel in einem Vorrat gewürfelt. Dann zieht ein Spieler zwei Würfel: einen für seine Bewegung in der Stadt, die Einfluss bringen wird, und einen für eine Aktion. Nachdem beide Spieler dreimal gewürfelt haben, wird ein Nicht-Spieler Charakter - einer von fünf in der Schachtel - den übrig gebliebenen Würfel für seine eigene Bewegung verwenden und das Spiel auf seine Weise beeinflussen. Der Spieler, der am wenigsten Aufmerksamkeit erregt hat, also die niedrigste Summe an Aktionswürfeln hat, führt eine besondere Intrigenaktion durch, dann werden die Mehrheiten für jeden Bezirk gewertet.
Nach drei Runden gewinnt der Spieler mit den meisten Punkten.