Amerikanische Räuber versuchen, den Mittleren Westen Amerikas in diesem kollusiven Spiel um die explosive Expansion der Eisenbahn in den späten 1800er Jahren auszubeuten.
In Chicago & NorthWestern gründen und erweitern die Spieler Eisenbahnen von Chicago bis zu den Rocky Mountains. In diesem Spiel geht es um kluge Entscheidungen und clevere Umsetzung, denn die Dividenden treiben die weitere Expansion voran. Wechselnde Aktionärsallianzen konzentrieren sich darauf, mehr und mehr Reichtum für die Aktionäre zu erlangen. Eigeninteresse treibt dieses Spiel an. Das Spiel dauert etwa eine Stunde und der Spieler, der am Ende das meiste Geld hat, gewinnt.
Dies ist kein Freundschaftsspiel.